Ξεκίνησε την καριέρα του στην τοπική τζαζ σκηνή το 1976 παίζοντας με μερικούς από τους πιο σπουδαίους Ιταλούς μουσικούς. Ταυτόχρονα έπαιζε σε διεθνή τζαζ φεστιβάλ τόσο στην Ιταλία όσο και στο εξωτερικό με δικά του γκρουπ ή σαν sideman. Επιπρόσθετη εμπειρία του έδωσε η συμμετοχή του σε μεγάλα σχήματα μουσικών όπως οι Muhal Richard Abrams, Giorgio Gaslini, Enrico Rava, Martial Solal, Maria Schneider, Bob Mintzer, Kenny Wheeler, Roswell Rudd κ.ά. Από το 1992 άρχισε να πηγαίνει στις ΗΠΑ και έκτοτε έχει ανοίξει τις τουρνέ του στην Κεντρική Αμερική και στη Βόρειο Αφρική. Με το νέο αιώνα άρχισε να φτιάχνει διεθνικά γκρουπ από τα οποία έχουν περάσει μουσικοί όπως οι Nguyên Lê, Julian Arguelles, Perico Sambeat, Markus Stockhausen, Martin France, Gianluigi Trovesi, Norma Winstone κ.ά. Παράλληλα με τις διδακτικές του υποχρεώσεις (σε ωδεία όπως το Conservatory of Music Giuseppe Verdi στο Μιλάνο), ο Riccardo Luppi έχει το δικό του κουαρτέτο – που λέγεται Riccardo Luppi’s Mure Mure και αποτελείται από νέους ευρωπαίους μουσικούς – καθώς και το σεξτέτο The Duke Ellington Project παράλληλα με ένα κουιντέτο και ένα 12μελές σχήμα που παρουσιάζει τις δικές του συνθέσεις και λέγεται The Riccardo Luppi Ensemble. Φυσικά, ο Luppi παίζει και με διάφορα ντούο και τρίο ελεύθερου αυτοσχεδιασμού…